A JailBreak é um Modo de jogar Countre-Strike diferente do tradicional. O jogo realiza-se no interior de uma prisão, onde Terroristas (Prisioneiros) e Contra-Terroristas (Guardas) têm objectivos bastante distintos. Os “Guardas", devem controlar os Prisioneiros mantendo o bom funcionamento durante as rondas enquanto os Prisioneiros ou optam por colaborar e cumprir á risca as ordens impostas ou tentam revoltar-se, matando os Guardas e obtendo assim a sua liberdade.

Os Prisioneiros nascem em pequenas celas, normalmente individuais apenas com uma faca, enquanto os Guardas iniciam as rondas juntos numa sala maior, contando com várias armas e equipamentos para se proteger.

O objectivo deste modo é que os jogadores convivam e se divirtam desfrutando dos jogos propostos pelos Guardas bem como das atracções presentes nos mapas.