En mi caso la primera vez que ejecute el juego conseguí el logro "Sanitary Supremacy" en partidas posteriores intente desbloquear "Mr. Two Million Dollars" pero después de repetidos intentos, tras consultar guías y vídeo-guías lo di por imposible.

Hasta hoy que he decidido retomarlo y tras 4 intentos siguiendo una guía, que ha a otra gente si le ha funcionado, he encontrado el problema.

Al parecer el juego interpreta que los 2 logros que tiene el juego son uno, aunque ni siquiera los desarrolladores saben muy bien cual es el fallo.

Origen

引用自 BlackEagle：

No, you do still have to clean the level to actually collect and keep the 2 million. So even though you may see it in the trunk, it won't count because it won't stay.

Now that I think about it this seems wrong, because some of the debriefings indicate that you get the 2 million and disappear with it, even if you are fired. I might see about changing this to make it possible to get the achievement without cleaning.

La primera parte de solución es reiniciar los logros del juego, esto no afectara a nuestra media de obtención de steam ya que los borrados de logros son virtuales, pero visualmente si desaparecerá del listado.
Para poder reiniciarlo debemos de invocar la consola en el juego.

• Para usar la consola debemos de pulsar "Ñ" en un teclado español "~" en un teclado anglosajón.
  
• El comando es "resetstats true" sin las ".

Con esto hemos reiniciado todas las estadísticas del juego.

Ahora nos tocara volver a conseguir los trofeos, pero no nos llevara más de 2 minutos.

Recomiendo seguir esta guía de Spychopat.

Para seguir este método de limpieza recoged el dinero antes, ya que eliminara los cuerpos y puede que perdáis el dinero que ocultan algunos trozos.
Esto se puede considerar como algo feo, pero mientras los desarrolladores no lo arreglen es la única forma.

• Abrir las consola con "Ñ" en un teclado español "~" en un teclado anglosajón.
  
• Escribir "setbind mousescrollup killnearestmess" sin las ".

Con esto al hacer Scroll Up / Rueda hacia arriba, con la rueda del ratón se limpiara el escenario donde estemos apuntando.
Con esto y un paseo rápido tendremos los 2 trofeos.

Este método es de topolskiego. Fuente.

引用自 topolskiego：

I ended up on 1950000 cash (I must have burned one stack of cash or game glitched when I was moving the box) and I didn't want to clean all stuff again (you need to collect 2 millions and clean all mess to get achievement 2 millions) so here's what I did.
1. Start new game
2. Press ~ button (above tab)
3. Write "setbind mousescrollup killnearestmess"
4. Without " " marks of course
5. Scroll up for few seconds (look around as the mess is cleaning itself)
6. For me only one piece of cash was left on the map - 50000 near incinerator, I put it in the box and left game through terminal at beggining of the level. You need to collect your remaining cash probably.
7. I ended with 2000000 and 95% of cleaning which granted me achievement.